目不识丁的上海市场小贩陆云生（吕良伟饰，影射杜月笙）为人急公好义重面子，常为人强出头弄得自己满身伤，但也博得能干任侠的好名声。一次遇见了遭追杀的革命党人古羽（苗侨伟饰，影射戴笠），资助他，并带他成功勒索赌场后离开上海。
陆云生在一次强出头时得到法租界探长黄全荣（郑则仕饰，影射黄金荣）的妻子赏识，让陆为黄全荣效力，两人一明一暗的配合快速崛起为上海的一方之霸，上海的低层百姓皆成陆的耳目。二人后来又联合强盗出身的军阀袁啸军（徐锦江饰，影射张啸林），三人合作帮法国领事贩毒成为上海最具财势的“三大亨”。
国民革命军攻入上海后，上海三大亨面临军阀时代过去，演变为中国国民党（台湾版称“极右派”）与中国共产党（台湾版称“极左派”）对立的局面。古羽欲借陆云生的力量打击左派与反对势力，拉拢陆组织共进会与以共产党为首的工会抗衡。陆云生并把题有“共同奋斗”的锦旗，送给上海总工会领导人，结果上海总工会领导人（影射汪寿华）在受邀赴宴时，遭到侯飞活埋。
在举行宴会当天，场外出现百姓及左派份子的示威游行。然而在古羽的命令下，国民党军拉起窗帘禁止场内工商仕绅观看，在场外则开枪屠杀示威群众。国民党此举甚至引起袁啸军自言比起这帮人，自己还像是吃斋的老太婆。
宴会后侯飞私自派人行刺陆云生，事后遭古羽严厉斥责并关禁闭半年。最后陆云生在雨花台受到蒋介石亲自接见，“三大亨”声势达到最高峰，成为名副其实的上海地下皇帝。